La mère d'Amy Myer (Kimberly Williams) lui a tracé son chemin de vie en lui prédisant qu'elle marierait son septième petit-ami. Mais lorsqu'elle tombe amoureuse de son sixième petit-ami, Daniel McCandles (Brad Rowe), elle décide de se trouver un autre sixième petit ami qu'elle larguera afin de finalement épouser Daniel. Elle tombe donc sur Peter Connor (Patrick Dempsey), patron d'une petite boutique de bagels, qui est amoureux d'elle. Mais le plan d'Amy ne se déroule pas comme prévu lorsqu'elle se rend compte qu'elle a des sentiments pour Peter...