Storybrooke sauvé, Emma, Regina, Mary Margaret, David, Gold et Crochet font cap vers le Pays Imaginaire à bord du Jolly Roger pour secourir Henry. Ils affrontent alors un adversaire redoutable : Peter Pan, le Joueur de flûte, qui se révèle être le père de Rumpelstilskin. Au Royaume Enchanté, Neal est retrouvé vivant par Aurore, Phillip et Mulan où il rencontre Robin des Bois et son fils Roland, Petit Jean et les autres Joyeux Compagnons. Ariel la Petite Sirène, à la recherche du prince Éric, ainsi que Wendy Darling et ses frères Jean et Michel, la Fée Clochette et les enfants perdus débarquent à Storybrooke qui est protégé par Belle et ses résidents en l'absence des protagonistes durant « l'opération Henry ». La mythologie grecque est également introduite avec la voile de Pégase, Méduse la Gorgone et la Boîte de Pandore. Un an après le sacrifice de Gold et la disparition de Storybrooke, Kilian retrouve Emma et Henry résidant à New York avec des souvenirs altérés. Neal et les habitants de la ville ont été renvoyés dans leur monde où Blanche-Neige et Charmant attendent un nouvel enfant. Revenus à Storybrooke après un nouveau Sort Noir et une amnésie d'un an, le groupe connait une lourde perte en affrontant Zelena / la Méchante sorcière de l'Ouest et ses singes volants du Pays d'Oz. Emma et Belle sont demandées en mariage et Regina apprend son lien avec Zelena, sa demi-sœur, et avec Robin de Locksley, son amour véritable, transporté de la forêt de Sherwood à la ville. Walsh / le Magicien et les sorcières d'Oz (dont Glinda, la Bonne sorcière du Sud), Dorothy Gale, Lumière, Raiponce, Frère Tuck, Barbe Noire, Marianne et les Trolls apparaissent.